这对蒋经国来讲，是第一次显示他才能的机会。他搬到了上海，在那里向黑市商和投机商开火，没有谁能够幸免，一位高级警官，同时也是个有名的黑市商，他是被逮捕的几百人中的一员。
在这非常时期，法庭不断地判处死刑，而且立即执行。因此，时间不长，蒋经国就在上海深得人心。
然而，一件奇怪的事情使他受到了挫折。9月的一个晚上蒋夫人接到一个从上海打来的电话，说她的继子截获了扬子江开发公司的大批货物，这些货显然是黑市货，这家权力极大的公司是孔氏家族的财产，蒋夫人听到蒋经国要逮捕她的外甥、总经理孔令侃而大为恼火，蒋介石决定把这事交给她处理。
蒋夫人一听到这消息就启程去上海了。孔令侃并没有被捕，而是离开上海到美国去旅游了几个月。扬子江开发公司也不再故意找麻烦了，并且在上海的活动也逐渐减少。很快，公司总部就挪到了佛罗里达。50年代，一个子公司以不同的名字在伦敦开业，大约在10年后又关闭了。
这件事使蒋经国大失面子，但更惨的情况还在后头。政府想在经济空虚时进行经济改革。但这种作法既不能增加收入，又不能减少开支，也不能增加生产。金元券市值下跌，物价又开始螺旋上涨。
到10月31日，人们的薪水根本买不到日常用品。人们经过第一次对蒋经国的信任之后，再也不听从他的命令把美元及有价值的东西上交，去兑换金元券了。有些人明白的晚了一些。
蒋经国的传记作者霍灵顿·唐就是其中之一。他在南京一家饭店里吃饭时说：在他的坚持下，妻子同意把他们一生藏的4000美元兑换成16000元金元券，而现在却是一钱不值了。一种无形的消极抵制情绪在蒋经国及其随从周围形成。他的工作人员都是曾在他身边干活的人，现在到了上海这个纷乱复杂的世界，他们感到无所适从，有一种厄运即将到来的气氛。大家心里都清楚，国民党统治的日子已是屈指可数了。
蒋经国有着真正儒家的谦恭态度，他提出辞职，并道歉说：
“我工作了70天，感到没有尽到我应尽的职责……。在某些方面，我甚至加剧了人民的痛苦……。
今天，除了请求政府惩处并澄清我的责任外，也希望利用这次机会向上海人民道歉……。我真诚希望上海人民以自己的能力来制止奸商、官僚、政客和歹徒，控制上海……。”
9月下旬，蒋介石终于承认沈阳保不住了。25日，他下令驻军司令卫立煌撤出沈阳，救援被围攻的锦州驻军。但卫立煌却不想跟林彪的得胜之师相对抗。
在两个星期里，他一直犹豫不决，但最后还是服从了命令。他为这次犹豫而付出了代价，他的12个师遭到中国人民解放军的袭击，伤亡惨重。他本人乘飞机逃跑了，后来受到军事制裁，不过保全了性命，并于1955年加入了共产党政权（四年后他去世时，还为他举行了隆重的葬礼。）
如今，国民党军的锐气已彻底被打掉了，有些人开始改变立场。在陈毅的进攻下，山东省省会济南守军将领吴化文带领他的大部分军队投降，省主席王耀武很快地被活捉了。