開始，他為看戲的紳士們看管馬匹。但是，莎士比亞常常禁不住那精彩的戲劇的誘惑，他偷偷地掀開劇棚的一角，一下子便入了迷，忘記了自己現實的處境。
由於莎士比亞的服務不周到，他經常受到紳士們的抱怨，並傳到了劇院經理的耳朵里。經理把莎士比亞叫去，見他對戲劇如此迷戀，又見他眉清目秀，像個聰明的孩子，於是把他調到劇團里當了一名演員，經常演一些小角色。
那時候，倫敦的劇團對劇本的需求非常迫切。因為一個戲要是不受觀眾喜歡，馬上就要停演，需要再上演新戲。莎士比亞在學習演技的同時，也開始編寫一些劇本。
27歲那年，他寫了歷史劇《亨利六世》三部曲，劇本上演，大受觀眾歡迎，他贏得了很高聲譽，逐漸在倫敦戲劇界站穩了腳跟。
1595年，莎士比亞寫了他的愛情名劇《羅密歐與朱麗葉》。故事以兩個家族的衝突為背景，演繹了一個悽美的愛情故事。這一劇本使莎士比亞的名聲大增。
第二年，莎士比亞的一個孩子死了，就在這年，他完成了著名的社會諷刺喜劇《威尼斯商人》，在劇中成功地刻畫了高利貸者夏洛克的形象，從此，“夏洛克”一詞就成為吝嗇鬼和剝削者的代名詞。
1601~1607年是莎士比亞創作最輝煌的時期，這個時期莎士比亞的作品以悲劇為主，是封建社會後期激烈的階級鬥爭的反映。其中最為著名的是五大悲劇是：《哈姆雷特》、《奧賽羅》、《李爾王》、《麥克白》、《雅典的泰門》等。最為人所熟悉的是憂鬱王子“哈姆雷特”。
《哈姆雷特》描寫12世紀丹麥王子哈姆萊特為父復仇的事。他的叔叔毒死他的父王，篡奪了王位，並霸占了他的母親。在德國大學接受人文主義教育的哈姆雷特回國，他父親的鬼魂現身，要兒子替自己報仇。
哈姆雷特為了報仇，裝瘋賣傻，並且請戲班演了一出殺兄篡位的戲，情節和他父親鬼魂所說的一樣。戲到了高潮之時，叔父坐立不安，臉色惶恐，藉口退席，這一切都被哈姆萊特看在眼裡。他深信不疑，是叔父殺死了父王。
哈姆雷特決心報仇。但一次偶然的失誤卻把自己情人的父親誤殺了。他的叔父把他送到英國，並讓英國國王殺死他。哈姆雷特半路上跑了回來，又發現自己的情人因父親死去，愛人遠離而精神失常，誤入河中淹死。叔父唆使哈姆雷特情人的哥哥和哈姆雷特決鬥，結果兩人都中了敵人的詭計。臨死前，哈姆雷特終於奮力刺死了叔父，為父親報了仇。